Через Каширский район осуществляется большой объем пассажирских и грузо-вых железнодорожных перевозок в южные регионы страны. На территории района расположен один из крупнейших в Московском регионе Ожерельевский железнодорожный узел, способный перерабатывать свыше 10 тыс вагонов в сутки, и ряд обслуживающих его предприятий, в том числе и крупное депо осуществляющее капитальный и текущий ремонт товарных вагонов. Действующее с 1936 года Ожерельевское Локомотивное депо, осуществляющее ремонт локомотивов, является основным базовым предприятием на Московской железной дороге по ремонту электровозов и школой передового опыта на всей сети железных дорог России. Район располагает широкой сетью подъездных путей к основным промышленным предприятиям, складам и оптовым базам.
По территории Каширского района проходят две автомагистрали республиканского значения, связывающие центральный регион с югом России по направлениям Москва-Волгоград и Москва-Воронеж. Пропускная способность автомагистралей значительно увеличилась с вводом в 1999 году нового 2-рядного автодорожного моста через р. Ока. Каширское пассажирское автотранспортное обособленное подразделение государственного предприятия "Мосавтотранс" осуществляет перевозки пассажиров по 37 маршрутам, в том числе по 3 междугородним и 26 пригородным. Общая протяженность маршрутов составляет 923 км. Предприятие перевозит в год около 16 млн. пассажиров. "Мосавтотранс" также обслуживает спецмаршруты по подвозу школьников к образовательным учреждениям города. Предприятие располагает собственной ремонтной базой. Акционерное предприятие "Кашира-Автотранс" осуществляет международные большегрузные перевозки по всей территории стран СНГ и Западной Европы. Автомобильный парк предприятия оснащен современными рефрижераторными поездами западноевропейского производства "DAF", "Мерседес", "Рено". Предприятие располагает высококвалифицированными кадрами и необходимой базой по ремонту автомобилей как российского так и зарубежного производства. Одним из направлений производственной деятельности предприятия является перевозка опасных грузов в межобластном масштабе.
